liya77
2015-04-20 09:18:22 UTC
Como você passa do 2,3-dimetilciclopentanol para o 1,2-dimetilciclopent-1-eno?
Eu sei que o grupo -OH sai como água (sendo protonado por ácido) formando um carbocátion. Em seguida, o nucleófilo fraco (água) ataca o beta-hidrogênio para formar o que penso ser 2,3-dimetilciclopent-1-eno. Mas por que é 1,2-dimetilciclopent-1-eno?
Eu sei que a regra de Zaitsev quer o alceno mais substituído, mas formar o 1,2-dimetilciclopent-1-eno deixaria o carbocátio pendurado lá, não é (o carbocátio ainda estaria insatisfeito)?
Atualização:
Parece que a protonação OH e a perda de água levariam a um carbocátion secundário centrado em C1 (usarei a numeração de carbono do reagente álcool). Uma mudança de hidreto poderia mover o hidrogênio C2 para C1, criando assim um carbocátion terciário (mais estável) em C2. O hidrogênio C3 é então perdido no solvente, levando ao 1,2-dimetilciclopent-1-eno. Seu mecanismo que leva ao 1,2-dimetilciclopent-1-eno também é plausível. A questão chave é: qual é a taxa de deslocamento do hidreto de C2 em relação à taxa de desprotonação simples em C2 do carbocátion secundário inicial?
Oh! Talvez a mudança de hidreto seja mais razoável! Ele satisfaz o carbocátion e cria um carbocátio terciário e mais estável. E então permite a formação do alceno mais substituído. Acho que devo primeiro considerar uma mudança de hidreto e depois passar para uma mudança de metila.
@liya77 Você deve considerar uma mudança de hidreto antes de uma mudança de metila por 2 razões. 1. O grupo de hidreto tem melhor aptidão migratória e 2. O carbocátion formado ao fazer um deslocamento de hidreto será mais estável do que aquele obtido por meio de um deslocamento de metila na __maioria dos casos.