Pink
2016-12-29 12:35:15 UTC
Entre os seguintes, o isômero mais estável é?
Estou ciente do fato que os substituintes equatoriais são mais estáveis do que os substituintes axiais, mas não pudemos aplicar isso aqui. No entanto, a chave de resposta fornece a resposta como d) em que ambos os substituintes estão em posição axial.
Observe que não há espaço entre os prefixos substituintes (3-metoxi) e o composto original (ciclohexan-1-ol). Além disso, (b) e (c) são diastereômeros, não conformadores diferentes, de (a) e (d). De qualquer forma, a resposta em três palavras é "ligação de hidrogênio intramolecular".
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Não * impedimento * estérico, mas * repulsões * estéricas. A palavra "obstáculo" significa que algo está sendo bloqueado, como um nucleófilo que entra em uma reação SN2. Nada está atacando nada aqui e, conseqüentemente, nada está sendo bloqueado aqui. Portanto, a palavra "obstáculo" não se aplica. De qualquer forma, a questão realmente se resume a se as repulsões estéricas desestabilizadoras são maiores ou se a ligação H intramolecular estabilizadora é maior. A resposta é que você provavelmente precisa de um computador para resolver isso, mas, neste caso, o H-bond é mais importante.
Além disso, (b) e (c) são o mesmo isômero / conformador ...?
@orthocresol sim b) ec) são os mesmos conformes. Deve ter sido impresso incorretamente no livro. Desculpe por isso.
@orthocresol Talvez, a pergunta originalmente pretendida era sobre todas as combinações: (1R, 3S) -, (1S, 3S) -, (1S, 3R) - e (1R, 3R) -3-metoxiciclohexan-1-ol. No entanto, agora existem dois isômeros (1S, 3S) e o isômero (1R, 3R) está faltando.
As perguntas no título e no corpo do texto não são estritamente idênticas. A questão é sobre o mais estável dos estereoisômeros mostrados de 3-metoxiciclohexan-1-ol com qualquer possível conformação de ciclohexano, ou é a questão sobre o mais estável dos isômeros mostrados com precisamente a conformação de ciclohexano mostrada?