Questão:
Não é possível encontrar a fórmula estrutural com o nome IUPAC dos compostos
Jeanma
2016-07-27 03:02:18 UTC
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Atualmente, preciso ler um artigo. Nesse documento, o seguinte composto foi mencionado:

1,2-benzo-6- (N-etil-N-isobutilamino) fluorano

Eu tentei encontrar a fórmula estrutural correspondente usando o analisador OPSIN em: http://opsin.ch.cam.ac.uk/ mas recebi a mensagem de erro:

1,2-benzo-6 - (N-etil-N-isobutilamino) fluorano não pode ser interpretado devido à seguinte seção do nome: 1,2-benz

Eu também tentei apenas pesquisar o nome dos compostos no Google, mas achei a única coisa Descobri onde as patentes não eram muito úteis.

Espero que alguém possa me ajudar a encontrar a fórmula estrutural.

Você tem um link para o papel em que encontrou o composto? Algum contexto seria útil
@NotNicolaou Sim. Consulte o exemplo 6 da Tabela 1. Https://www.google.com/patents/US6494950
Um responda:
orthocresol
2016-07-27 04:14:51 UTC
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O nome dado não é padrão.

O flúor em si é um composto espiro com dois componentes:

Fluoran

(é estritamente uma isobenzofuranona, mas tenho preguiça de digitar isso várias vezes.)

Por causa das regras de nomenclatura dos compostos espiro (das quais tenho certeza que alguém virá e lhe contará tudo) , os átomos no sistema de benzofurano são rotulados de 1-7 e aqueles no sistema de xanteno são rotulados de 1'-10 ', com um apóstrofo.

Os átomos 1 e 2 do sistema de benzofurano estão ambos dentro do furano anel. Se não estou errado, o átomo 1 é o carbono carbonílico e o átomo 2 é o oxigênio do anel. O nome dado, que começa com "1,2-benzo", não faz sentido, pois você não pode fundir um anel de benzeno aos átomos 1 e 2 do sistema de benzofurano.

Depois de pesquisar um pouco no Google, Encontrei este composto: 6 '- (Dietilamino) -1', 2'-benzofluorano. Eu acho que com os apóstrofos, faz muito mais sentido.

A numeração dentro do sistema de xanteno é semelhante à do antraceno:

Numbering

Ter "1 ', 2'-benzo" significa que você tem um anel benzeno fundido adicional aos carbonos 1' e 2 '. O substituinte 6 'também faz sentido. Provavelmente, se o papel que você estava lendo rotulou os átomos de xanteno com 1-10 sem apóstrofos, o grupo 6-amino deve ser um 6'-amino. Sua fórmula estrutural desejada é provavelmente

Final compound

O nome do ChemDraw para o gerador de estrutura dá esta molécula quando você insere 6 '- ( N -etil- N -isobutilamino) -1 ', 2'-benzofluorano. O grupo amino, que é apenas um substituinte comum, provavelmente deve ser um prefixo de "benzofluorano", que é o composto original.

Tenho certeza de que, no devido tempo, alguém aparecerá e fornecerá todos os IUPAC oficiais regras, mas eu percebi que se você quisesse apenas a fórmula estrutural, minha explicação não muito rigorosa seria suficiente.

Parece haver uma convenção alternativa (antiga) em que o benzofurano tem os primos, que a fonte poderia estar usando. Consulte a página 560 [nesta proposta] (http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01679a040): fluoran (156) está listado no final.
Se essa é a numeração que está sendo usada, o grupo "6-amino" estaria no carbono agora numerado como 5 '.
@orthocresol Em vista de fórmulas de estrutura semelhantes em [Y. Hatano: The Chemistry of Fluoran Leuco Dyes] (http://i.stack.imgur.com/wgH0T.png) e patentes relacionadas, sua interpretação do nome provavelmente está correta.
A propósito, o nome sistemático preferido deste composto é 9 '- [etil (2-metilpropil) amino] -3H-espiro [2-benzofuran-1,12'-benzo [a] xanteno] -3-ona. No entanto, uma explicação detalhada desse nome provavelmente exigiria pelo menos uma nova pergunta.


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